简雍年少时便与刘备相识，后随其奔走。其擅于辩论、议事，性情简单直接、不拘小节。除诸葛亮之外，与其他人在一起时，就一个人占一张坐榻，手枕着脖子躺着与人讲话，不为任何人所屈附。即使在刘备面前，也伸足侧身，不注意行仪威严，只管自己舒适而已。